Una tradición asegura que Odiseo fue discípulo, al igual que tantos otros héroes griegos, del centauro Quirón.3​ Lo encontramos en compañía de su abuelo materno Autólico, asistiendo en el monte Parnaso a la cacería de un jabalí que le hiere, dejándole una cicatriz en una rodilla, por la que habría de ser reconocido a su regreso a Ítaca tras la guerra de Troya; acude a Mesenia para reclamar una compensación por el robo de unas ovejas; en Lacedemonia recibe de Ífito, a cambio de una espada y una lanza, el arco de Éurito, con el que habrá de matar a los pretendientes; en Éfira intenta, en vano, que Ilo le dé veneno para sus flechas, lo que consigue en Tafos de manos de Anquíalo. Al llegar a la edad viril, Laertes le entrega el reino con todas sus riquezas y Odiseo se encarga de reconstruir su casa. Rico en tierras y en ganado, adquiere fama por su hospitalidad y por su respeto a los dioses, en especial a Zeus y Atenea, esta última le habría de proteger de continuo. Acudió, atraído por la belleza de Helena, como un pretendiente más al palacio de Tindáreo pero, al darse cuenta de las escasas posibilidades que tenía de conseguirla, decidió solicitar a Penélope, hija de Icario y sobrina de Tindáreo. Para asegurarse la ayuda de este en tal propósito, le aconsejó que obligase a todos los pretendientes de Helena a jurar que respetarían la elección de ella y que defenderían al elegido contra cualquier agravio, evitando así disputas posteriores que podrían ser funestas para el propio rey. Este, en compensación, obtuvo para Odiseo la mano de Penélope. En algunas versiones, no obstante, se asegura que Odiseo consiguió a Penélope al vencer en una carrera pedestre. Siendo todavía un recién nacido Telémaco, fruto de la unión de esta pareja, se produce el rapto de Helena por parte de Paris. Se intenta que los antiguos pretendientes cumplan su juramento, emprendiendo una campaña bajo un mando único, con el fin de conseguir la reparación de tal ultraje. Para evitar la partida, Odiseo finge estar loco cuando recibe la visita de Menelao y Palamedes, que estaban reclutando a los expedicionarios. Este, sin embargo, pone en evidencia la falsedad de tal treta, lo que no habrá de perdonarle jamás el héroe. Antes de partir, aconseja a Penélope que si él muere, se case de nuevo cuando Telémaco alcance la edad viril. Odiseo interviene activamente en los preparativos de la expedición. Él conseguirá la participación de Aquiles en la empresa, como posteriormente hará con Neoptólemo, su hijo. Alguna versión asegura que Odiseo acompañó a Troya a Menelao antes del inicio de las hostilidades, con el fin de pedir la devolución pacífica de Helena. También en este período desempeña ante Cíniras funciones de embajador de los Atridas.